Skagway se situe à quatorze miles de la frontière canadienne, plus proche du territoire du Yukon que de toute autre ville importante d'Alaska. La position de la ville au bord de la mer en a fait le seuil naturel pour les chercheurs d'or en route vers le Klondike en 1897, et cet accident géographique définit encore aujourd'hui sa raison d'être. Les voyageurs modernes retracent des segments de l'ancienne route non pas à pied mais à bord de cars et de vans, traversant le Canada par le col White Pass, cette brèche à 3 292 pieds qui épargna à des milliers l'agonie de l'inclinaison à trente-cinq degrés du Chilkoot. Le passage de la frontière lui-même ne nécessite aucun visa pour la plupart des nationalités, mais les opérateurs gèrent la paperasse en cours de route. Au-delà du sommet, le paysage s'ouvre sur la forêt boréale et la toundra où le peuple Tutchone se déplaçait de manière saisonnière depuis des millénaires. Les excursions Skagway-Yukon suivent l'autoroute du Klondike, une route goudronnée à deux voies qui longe la voie ferrée à écartement étroit, dépassant la Tormented Valley et les chutes Pitchfork. Le pont suspendu du canyon de Tutshi enjambe une rivière de fonte turquoise ; son tablier oscille doucement sous les pas, et la chute mesure cent soixante pieds jusqu'à l'eau. Des camps de chiens de traîneau opèrent toute l'année, entraînant des attelages pour la Yukon Quest et proposant des promenades en charrette à roues pendant les mois d'été lorsque la couverture neigeuse diminue. Les chiens sont des huskies d'Alaska, élevés pour l'endurance plutôt que pour l'apparence, et les mushers font la démonstration du harnachement et des commandes vocales. Certains itinéraires incluent des arrêts barbecue dans des clairières au bord de la rivière où les saumons frayent en août et septembre. D'autres privilégient les points de vue panoramiques : le désert de Carcross, le plus petit désert du monde avec 2,6 kilomètres carrés, se trouve à quarante minutes au nord de la frontière et abrite du kinnikinnick et des pins tordus dans ses bassins sablonneux. Les départs se concentrent entre sept et neuf heures du matin pour maximiser la lumière du jour et minimiser les temps d'attente au poste frontière. La plupart des excursions ramènent les passagers aux quais des navires de croisière en milieu d'après-midi, en accord avec les horaires de départ des navires. L'attrait de l'itinéraire réside moins dans les monuments architecturaux que dans la persistance de la nature sauvage à moins d'une heure de route d'une ville portuaire, et dans l'acte symbolique de franchir une frontière qui séparait autrefois les chercheurs de fortune de l'échec glacial.